Quando o fundador da corporação Blake Media falece escalando o monte Everest, Chuck Cedar (Peter Gallagher) contata o familiar conhecido mais próximo: Longfellow Deeds (Adam Sandler), o pizzaiolo de um pequeno povoado de New Hampshire. A partir de então, Deeds se encarrega pela empresa, por muito que pese a Chuck, mudando-se para viver em um luxuoso apartamento de Nova Iorque.