Em A Agenda Secreta do Meu Namorado, Stacy Holt é produtora de um programa de entrevistas estrelado por Kippe Kann. Ela se frustra quando seu namorado Derek se recusa a falar a respeito de seus relacionamentos passados. Incentivada por Barb, sua colega de trabalho, ela pesquisa sua agenda eletrônica no intuito de descobrir algo sobre suas ex-namoradas.